Vinátta Rosie O’Donnell og Lyle Menendez hefur vakið athygli og umtal, þar sem hún tengir saman tvo einstaklinga með ólíkan bakgrunn og lífsreynslu. Þrátt fyrir að Lyle hafi verið dæmdur fyrir morð á foreldrum sínum árið 1989, hefur Rosie lýst honum sem einum af sínum nánustu vinum.
Fyrsta tenging þeirra átti sér stað árið 1996 þegar Rosie lýsti yfir stuðningi við Menendez-bræðurna í viðtali hjá Larry King, þar sem hún sagðist trúa frásögn þeirra um misnotkun af hendi föður þeirra. Lyle sendi henni bréf í kjölfarið, en Rosie svaraði ekki þá. Árið 2022, eftir að heimildarmynd vakti aftur athygli á málinu, hófust samskipti þeirra á ný. Þau hafa síðan þá átt regluleg símtöl, um það bil 2-3 sinnum í viku þar sem þau ræða um lífið og deila reynslu sinni.
Rosie hefur lýst því hvernig þessi vinátta hefur haft djúpstæð áhrif á hana. Hún segir að Lyle hafi hjálpað henni að vinna úr eigin áföllum og að hann sé fyrsti gagnkynhneigði maðurinn sem hún hefur treyst og elskað.